7 Häufige Fragen über Startup Mitarbeiter Aktienoptionen Jim Wulforst ist Präsident von ETRADE Financial Corporate Services. Die Mitarbeiter-Aktienplan Verwaltung Lösungen für private und öffentliche Unternehmen, darunter 22 der SampP 500 bietet. Vielleicht haben Sie über die Google-Millionäre gehört. 1.000 der firmeneigenen frühen Mitarbeiter (einschließlich der Firma Masseurin), die ihren Reichtum durch Firmenaktienoptionen verdienten. Eine tolle Geschichte, aber leider haben nicht alle Aktienoptionen so ein Ende. Haustiere und Webvan, zum Beispiel, gingen bankrott nach hochkarätigen Initial Public Offerings, verlassen Aktien Zuschüsse wertlos. Aktienoptionen können ein netter Vorteil sein, aber der Wert hinter dem Angebot kann erheblich variieren. Es gibt einfach keine Garantien. Also, ob youre unter Berücksichtigung eines Job-Angebot, das eine Aktie gewährt, oder Sie halten Aktien als Teil Ihrer aktuellen Entschädigung, ist es entscheidend, die Grundlagen zu verstehen. Welche Art von Aktienplänen sind da draußen und wie funktionieren sie Wie kann ich wissen, wann ich trainieren, halten oder verkaufen soll Was sind die steuerlichen Implikationen Wie soll ich über Aktien - oder Aktienbeteiligung im Verhältnis zu meiner Gesamtvergütung und anderen Einsparungen und Investitionen nachdenken? Ich könnte 1. Was sind die häufigsten Arten von Mitarbeiteraktien-Angeboten Zwei der häufigsten Mitarbeiteraktien-Angebote sind Aktienoptionen und beschränkte Bestände. Mitarbeiteraktienoptionen sind bei Startup-Unternehmen am häufigsten. Die Optionen geben Ihnen die Möglichkeit, Aktien von Ihrem Firmenbestand zu einem bestimmten Preis zu erwerben, der typischerweise als Ausübungspreis bezeichnet wird. Ihr Recht zum Kauf oder zur Ausübung von Aktienoptionen unterliegt einem Sperrplan, der definiert, wann Sie die Optionen ausüben können. Nehmen wir ein Beispiel. Say youre gewährt 300 Optionen mit einem Ausübungspreis von 10 je, die Weste gleichmäßig über einen Zeitraum von drei Jahren. Am Ende des ersten Jahres hätten Sie das Recht, 100 Aktien der Aktie für 10 je Aktie auszuüben. Wenn zu diesem Zeitpunkt der Aktienkurs der Gesellschaft auf 15 pro Aktie gestiegen ist, haben Sie die Möglichkeit, den Bestand für 5 unter dem Marktpreis zu erwerben, der bei gleichzeitiger Ausübung und Verkauf eines 500 Vorsteuergewinns liegt. Am Ende des zweiten Jahres werden 100 weitere Aktien ausgegeben. Nun, in unserem Beispiel, sagen wir, dass der Aktienkurs der Gesellschaft auf 8 pro Aktie gesunken ist. In diesem Szenario würden Sie nicht ausüben Ihre Optionen, wie youd bezahlen 10 für etwas, das Sie für 8 auf dem freien Markt kaufen könnte. Sie können hören, dass dies als Optionen aus dem Geld oder unter Wasser. Die gute Nachricht ist, dass der Verlust auf Papier ist, da Sie nicht wirklich Geld investiert haben. Sie behalten sich das Recht vor, die Aktien auszuüben und können den Aktienkurs der Gesellschaft im Auge behalten. Später können Sie wählen, um Maßnahmen zu ergreifen, wenn der Marktpreis höher geht als der Ausübungspreis oder wenn es wieder im Geld ist. Am Ende des dritten Jahres würden die letzten 100 Aktien wohnen, und Sie haben das Recht, diese Aktien auszuüben. Ihre Entscheidung, dies zu tun, würde von einer Reihe von Faktoren abhängen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf den Aktienmarktpreis. Sobald Sie ausgeübte Optionen ausgeübt haben, können Sie die Anteile entweder sofort verkaufen oder als Teil Ihres Aktienportfolios halten. Restricted Stock Grants (die entweder Awards oder Units enthalten können) bieten den Mitarbeitern ein Recht auf Aktien zu wenig oder ohne Kosten zu erhalten. Wie bei den Aktienoptionen unterliegen die eingeschränkten Aktienzuschüsse einem Sperrplan, der typischerweise entweder im Laufe der Zeit gebunden ist oder ein bestimmtes Ziel erreicht. Dies bedeutet, dass youll entweder eine gewisse Zeit warten müssen und bestimmte Ziele treffen, bevor Sie das Recht erhalten, die Aktien zu erhalten. Denken Sie daran, dass die Ausübung von beschränkten Aktienzuschüssen ein steuerpflichtiges Ereignis ist. Dies bedeutet, dass die Steuern auf der Grundlage des Wertes der Aktien zu dem Zeitpunkt bezahlt werden müssen. Ihr Arbeitgeber entscheidet, welche Steuerzahlungsoptionen Ihnen zur Verfügung stehen, dies kann die Zahlung von Bargeld, Verkaufen einiger der besagten Aktien oder mit Ihrem Arbeitgeber einbehalten einige der Aktien. 2. Was ist der Unterschied zwischen Anreiz und nicht qualifizierten Aktienoptionen Dies ist ein ziemlich komplexer Bereich im Zusammenhang mit dem aktuellen Steuerkennzeichen. Deshalb sollten Sie Ihren Steuerberater konsultieren, um Ihre persönliche Situation besser zu verstehen. Der Unterschied liegt in erster Linie darin, wie die beiden besteuert werden. Incentive-Aktienoptionen qualifizieren sich für eine spezielle steuerliche Behandlung durch die IRS, dh Steuern müssen in der Regel nicht bezahlt werden, wenn diese Optionen ausgeübt werden. Und daraus resultierende Gewinne oder Verluste können als langfristige Kapitalgewinne oder - verluste gelten, wenn sie mehr als ein Jahr gehalten werden. Nicht qualifizierte Optionen können dagegen bei der Ausübung zu einem gewöhnlichen steuerpflichtigen Einkommen führen. Die Steuer beruht auf der Differenz zwischen dem Ausübungspreis und dem Marktwert zum Zeitpunkt der Ausübung. Nachfolgende Verkäufe können zu einem Kapitalgewinn oder - verlust führen, kurz - oder langfristig, je nach Dauer. 3. Was ist mit Steuern Die steuerliche Behandlung für jede Transaktion hängt von der Art der Aktienoption ab, die Sie besitzen, und andere Variablen, die sich auf Ihre individuelle Situation beziehen. Bevor Sie Ihre Optionen ausüben und Aktien verkaufen, möchten Sie die Konsequenzen der Transaktion sorgfältig prüfen. Für spezifische Beratung sollten Sie einen Steuerberater oder Buchhalter konsultieren. 4. Wie weiß ich, ob zu halten oder zu verkaufen, nachdem ich üben Wenn es um Mitarbeiter Aktienoptionen und Aktien kommt, die Entscheidung zu halten oder zu verkaufen kocht auf die Grundlagen der langfristigen Investitionen. Fragen Sie sich: Wie viel Risiko bin ich bereit zu nehmen Ist mein Portfolio gut diversifiziert auf der Grundlage meiner aktuellen Bedürfnisse und Ziele Wie funktioniert diese Investition in meine gesamte finanzielle Strategie passen Ihre Entscheidung zu üben, halten oder verkaufen einige oder alle Ihre Aktien sollte Betrachten Sie diese Fragen. Viele Menschen wählen, was als gleicher Verkauf oder bargeldloser Übung bezeichnet wird, in dem Sie Ihre offenen Optionen ausüben und gleichzeitig die Aktien verkaufen. Dies bietet sofortigen Zugang zu Ihrem tatsächlichen Erlös (Gewinn, weniger assoziierte Provisionen, Gebühren und Steuern). Viele Firmen stellen Werkzeuge zur Verfügung, die dazu beitragen, ein Teilnehmermodell im Voraus zu planen und die Erlöse aus einer bestimmten Transaktion zu schätzen. In allen Fällen sollten Sie einen Steuerberater oder einen Finanzplaner zur Beratung über Ihre persönliche finanzielle Situation konsultieren. 5. Ich glaube an meine zukünftige Zukunft. Wie viel von seinem Vorrat sollte ich besitzen Es ist groß, Vertrauen in Ihren Arbeitgeber zu haben, aber Sie sollten Ihr Gesamtportfolio und Gesamtdiversifizierungsstrategie berücksichtigen, wenn Sie über irgendeine Investition einschließlich eines im Firmenbestand denken. Im Allgemeinen ist es am besten, kein Portfolio zu haben, das von einer Investition übermäßig abhängig ist. 6. Ich arbeite für eine privat geführte Inbetriebnahme. Wenn diese Firma niemals öffentlich ist oder von einem anderen Unternehmen gekauft wird, bevor sie öffentlich geht, was passiert mit dem Lager Es gibt keine einzige Antwort darauf. Die Antwort ist oft in den Bedingungen des Gesellschaftsbestands und der Transaktionsbedingungen definiert. Wenn ein Unternehmen privat bleibt, kann es nur begrenzte Möglichkeiten geben, geteilte oder unbeschränkte Aktien zu verkaufen, aber es wird je nach Plan und Unternehmen variieren. Zum Beispiel kann ein privates Unternehmen den Mitarbeitern erlauben, ihre offenen Optionsrechte auf Sekundär - oder anderen Marktplätzen zu verkaufen. Im Falle eines Erwerbs beschleunigen einige Käufer den Sperrplan und bezahlen allen Optionsinhabern den Unterschied zwischen dem Ausübungspreis und dem Anschaffungskurs, während andere Käufer unbesetzte Aktien zu einem Aktienplan in der übernehmenden Gesellschaft umwandeln können. Auch dies wird je nach Plan und Transaktion variieren. 7. Ich habe noch viele Fragen. Wie kann ich mehr erfahren Ihr Manager oder jemand in Ihrem Unternehmen HR-Abteilung kann wahrscheinlich mehr Details über Ihre Unternehmensplan und die Vorteile, die Sie qualifizieren sich unter dem Plan. Sie sollten auch Ihren Finanzplaner oder Steuerberater konsultieren, um sicherzustellen, dass Sie verstehen, wie Stipendien, Ausübung von Ereignissen, Ausübung und Verkauf Ihre persönliche steuerliche Situation beeinflussen. Salarys Entschädigungsexperten haben zusammen eine Checkliste der zehn wichtigsten Fragen, die Sie in der Lage sein zu beantworten Über Ihre Aktienoptionen. Verwenden Sie diese Checkliste, wie Sie Ihre Forschung für eine Gehaltsverhandlung vorbereiten. Oder bei Ihrer nächsten Performance-Überprüfung, oder wenn Sie in der Linie für eine Promotion sind. Einige dieser Fragen sind wichtig, um den Wert Ihrer Aktienoptionen zu verstehen, und andere helfen einfach, die Implikationen bestimmter Ereignisse oder Situationen zu erklären. Seien Sie nicht überrascht, wenn Sie jetzt Optionen haben und nicht auf einige dieser Fragen antworten können - sie sind nicht alle offensichtlich, sogar für Leute, die zuvor Aktienoptionen erhalten haben. Die hier bereitgestellten Antworten sind für Personen aus den USA relevant. Wenn Sie nicht aus den Vereinigten Staaten sind, können die Steuerinformationen und einige der angesprochenen Trends für Ihr Land nicht relevant sein. Die zehn wichtigsten Fragen zu Ihren Aktienoptionen sind wie folgt. Welche Art von Optionen haben Sie angeboten Wie viele Optionen erhalten Sie Wie viele Anteile an der Firma sind hervorragend und wie viele wurden genehmigt Was ist Ihr Ausflug Preis Wie flüssig sind Ihre Optionen, oder wie flüssig werden sie Was ist die Währung Zeitplan Für Ihre Anteile Werden Sie beschleunigte Vesting, wenn Ihr Unternehmen erworben wird oder fusioniert mit einem anderen Unternehmen Wie lange müssen Sie halten Ihre Aktien nach einem Börsengang, Fusion oder Erwerb Wenn Sie Ihre Optionen ausüben, müssen Sie mit Bargeld bezahlen, oder wird die Unternehmen schwimmen Sie den Ausübungspreis Welche Art von Aussagen und Formulare erhalten Sie oder müssen Sie ausfüllen 1. Welche Art von Optionen wurden Ihnen angeboten In den Vereinigten Staaten gibt es im Wesentlichen zwei Arten von Aktienoptionen: Anreiz Aktienoptionen ( ISOs) und nichtqualifizierte Aktienoptionen (NQSOs). Der primäre Unterschied zwischen den beiden in Bezug auf die Option Inhaber ist die steuerliche Behandlung, wenn die Option ausgeübt wird. Wenn Sie ISOs ausüben, müssen Sie normalerweise keine Steuern zahlen (obwohl es eine Chance gibt, dass Sie eine alternative Mindeststeuer zahlen müssen, wenn Ihr Gewinn groß genug ist und bestimmte andere Umstände gelten). Sie müssen schließlich Steuern auf diesen Gewinn zu zahlen, aber nicht, bis Sie die Aktie zu verkaufen, zu welcher Zeit werden Sie zahlen Kapital Ertragssteuern (die kleinere Ihrer marginalen Rate oder 20 Prozent) auf den Gesamtgewinn - der Unterschied zwischen dem Betrag, den Sie Bezahlt, um die Option auszuüben und die Menge, für die Sie letztlich die Aktie verkauft haben. Denken Sie daran, aber Sie müssen die Aktie für mindestens ein Jahr, nachdem Sie die Option, um diese Steuer Pause zu schützen. Andernfalls wird Ihre Anreizaktienoption automatisch zu einer nicht qualifizierten Aktienoption und Sie müssen die ordentliche Einkommensteuer zahlen. Wenn Sie nicht qualifizierte Aktienoptionen ausüben, müssen Sie bei der Ausübung der Option die ordentlichen Ertragsteuern auf Ihren Gewinn zahlen. Diese Steuer basiert auf Ihrem Grenzsteuersatz (zwischen 15 und 39,6 Prozent). Wenn Sie schließlich die Aktie verkaufen, müssen Sie Kapitalertragsteuern (die kleinere Ihrer Grenzrate und 20 Prozent) auf den Gewinn, den Sie zwischen dem Marktpreis am Tag der Ausübung und dem Marktpreis am Tag, an dem Sie verkaufen, erkennen Stock. Einblicke Unternehmen bieten aus wenigen Gründen nicht qualifizierte Aktienoptionen an. Es gibt eine Reihe von Beschränkungen, wann und wie viele Anreiz-Aktienoptionen ein Unternehmen gewähren kann, sowie die Bedingungen für diese Optionen. Zum Beispiel, wenn das Unternehmen Aktienoptionen mit einem Ausübungspreis unter dem tatsächlichen Aktienkurs ausgibt, können diese Optionen keine Anreizaktienoptionen sein. Außerdem erhält das Unternehmen einen Steuerabzug für nicht qualifizierte Aktienoptionen, aber nicht für Anreizaktienoptionen. Der Abzug hilft, die Steuerbelastung zu reduzieren und kann daher dazu beitragen, den Wert der Aktie zu erhöhen. 2. Wie viele Optionen erhalten Sie Die Anzahl der Aktienoptionen, die Sie erhalten, ist eine Funktion mehrerer Variablen. Option Grant Größen hängen von Ihrem Job, die Häufigkeit der Stipendien, die Industrie, die Unternehmen zahlen Philosophie, die Unternehmen Größe, die Gesellschaft Reife und andere Faktoren. In einem High-Tech-Startup, zum Beispiel, die Stipendium erhalten Sie in der Regel viel größer als ein Prozentsatz der Gesellschaften insgesamt Aktien ausstehend als ein Zuschuss, den Sie von einem reiferen, etablierten Unternehmen erhalten würde. Aber oft, wenn ein Unternehmen eine große Anzahl von Aktien vergibt, ist es, weil es mehr Risiko mit ihnen verbunden ist. Einblicke Menschen haben oft eine harte Zeit Vergleich von Option Zuschüsse aus verschiedenen Job-Angebote. Denken Sie nicht nur auf die Anzahl der Aktien, die Sie gewährt werden. Versuchen Sie, im Auge zu behalten ihre potenziellen Wert für Sie und die Wahrscheinlichkeit, dass diese diesen Wert zu erreichen. Für eine Inbetriebnahme können Ihre Optionen einen Ausübungspreis von 5 oder 1 oder sogar 5 Cent pro Aktie haben, aber irgendwann ein Jahr oder zwei von nun an, könnten diese Aktien 50 oder 20 oder 10 oder gar nichts wert sein. Vermutlich weniger riskant sind Optionen von reifen Unternehmen, die mehr Stabilität bieten, aber auch weniger Chance auf ein quatome run. quot In diesen Unternehmen, schauen Sie sich die Ausübungspreis der Optionen und wie Sie denken, dass die Aktie über einen gewissen Zeitraum durchführen wird. Und erinnern Sie sich, ein 10-Prozent-Anstieg in einer 50-Aktie ist 5 wert, während ein 10-Prozent-Anstieg in einem 20-Aktie wert ist. 3. Wie viele Anteile an der Gesellschaft sind hervorragend und wie viele wurden genehmigt Die Anzahl der Aktien im Umlauf ist Ein wichtiges Thema, wenn Ihr Unternehmen ein Startup ist, denn es ist wichtig, Ihre Option Aktien als potenziellen Besitz Prozentsatz des Unternehmens zu messen. Für die meisten Menschen wird dieser Prozentsatz sehr klein - oft weniger als ein halbes Prozent. Es ist auch wichtig zu wissen, die Anzahl der Aktien genehmigt, aber nicht ausgestellt. Einblicke Obwohl diese Zahl für Start-ups am relevantesten ist, ist es für alle relevant, weil genehmigte, aber nicht ausgegebene Aktien alle Eigentumsrechte verdünnen. Wenn die Zahl groß ist, könnte es ein Problem sein. Verdünnung bedeutet, dass jeder Anteil weniger wert wird, weil es mehr Aktien gibt, die den gleichen Gesamtwert ausmachen müssen. 4. Was ist Ihr Ausübungspreis Der Ausübungspreis einer Option - auch als Ausübungspreis oder Kaufpreis bezeichnet - ist oft der Preis eines Aktienanteils am Tag der Erteilung der Option. Es muss nicht der Aktienkurs sein, aber es ist oft so. Dies ist der Preis, den Sie schließlich zahlen, um Ihre Option auszuüben und die Aktie zu kaufen. Wird eine Option oberhalb oder unterhalb des Aktienkurses am Tag des Zuschusses gewährt, so heißt sie eine Prämienoption bzw. eine ermäßigte Option. Ermäßigte Optionen können keine Anreize für Aktienoptionen sein. Einblicke Unternehmen, die nicht öffentlich gehandelt werden (an einer Börse oder über den Ladentisch gehandelt) können noch Aktienoptionen haben, die einen Aktienwert haben. Der Marktwert eines Aktienanteils in einer dieser Gesellschaften wird in der Regel durch eine Formel, durch den Vorstand oder durch eine unabhängige Bewertung der Gesellschaft bestimmt. Wenn Sie bei einer dieser Unternehmen arbeiten, sollten Sie fragen, wie der Aktienkurs bestimmt ist und wie oft. Dies wird Ihnen helfen zu verstehen, was Ihre Optionen wert sind. Wenn Sie verhandeln, seien Sie nicht überrascht, wenn der Vertreter des Unternehmens Ihnen sagt, dass sie Ihnen keine Optionen unterhalb des aktuellen Aktienkurses vergeben können. Obwohl es legal ist zu tun, und viele Pläne erlauben es, viele Unternehmen haben die Politik der Nicht-Vergabe von Optionen unter fairen Marktwert und sie wollen nicht einen Präzedenzfall setzen. Die Anzahl der Aktien, die Sie erhalten, und die Ausübung sind in der Regel einfacher zu verhandeln als der Ausübungspreis. 5. Wie flüssig sind Ihre Optionen, oder wie flüssig werden sie hier sein, Liquidität bezieht sich auf wie einfach es ist, Ihre Aktienoptionen auszuüben und die Aktien zu verkaufen. Die primäre Frage hier ist, ob Ihr Firmenbestand öffentlich gehandelt wird. Wenn ja, gibt es Tausende von Investoren, die diese Aktien an einem bestimmten Tag kaufen oder verkaufen möchten, so dass der Markt für diese Aktien flüssig ist. Bestimmte andere Unternehmen, einschließlich Partnerschaften, eng gehaltene Unternehmen und privat gehaltene Unternehmen, haben in der Regel Beschränkungen, auf die Sie Ihre Aktie verkaufen können. Oft ist es nur einer der bestehenden Aktionäre, und es kann zu einer Formel oder Festpreis sein. Einblicke Ein Vorrat, der illiquide ist, kann noch sehr wertvoll sein. Viele Unternehmen mit niedrigen Bewertungen und illiquiden Beständen in den vergangenen Jahren wurden entweder erworben oder verschoben, was den Wert und die Liquidität für die Optionsinhaber stark erhöht. Diese Arten von quotaliquidity events sind nicht garantiert, aber sie sind immer möglich. 6. Was ist die Währung Zeitplan für Ihre Aktien Vesting ist das richtige verdienen Sie die Optionen, die Sie gewährt wurden. Vesting erfolgt normalerweise im Laufe der Zeit, kann aber auch auf der Grundlage bestimmter Performance-Maßnahmen erworben werden. Das Konzept ist im Grunde das gleiche wie in einem Ruhestandsplan. Sie erhalten einen Vorteil - in diesem Fall Aktienoptionen. Über einen gewissen Zeitraum verdienst du das Recht, sie zu behalten. Wenn du das Unternehmen verlässt, bevor diese Zeit verstrichen ist, verlierst du die unbesetzten Optionen. Der aktuelle Trend ist für Optionen, um in monatlichen, vierteljährlichen oder jährlichen Schritten über drei bis fünf Jahre zu wachsen. Zum Beispiel können Ihre Optionen 20 Prozent pro Jahr über fünf Jahre, oder sie können 2,78 Prozent pro Monat für 3 Jahre (36 Monate). Einblicke Vesting scheint zu kürzeren Zeitplänen mit kleineren Schritten (z. B. monatlich über 3 Jahre statt jährlich über 5 Jahre) zu tendieren. Unternehmen versuchen, konsequente Option Bedingungen für Menschen auf gleichem Niveau zu halten, aber Vesting Bedingungen für Aktienoptionen sind manchmal verhandelbar, vor allem spezielle Zuschüsse für neue Mitarbeiter und besondere Anerkennung Auszeichnungen. Sobald eine Option ausgeübt wird, ist es egal, wann oder warum Sie das Unternehmen verlassen. Je schneller Ihre Optionen westen, desto größer ist Ihre Flexibilität. 7. Werden Sie beschleunigte Weste, wenn Ihr Unternehmen erworben wird oder fusioniert mit einem anderen Unternehmen Manchmal, bei bestimmten Änderungen in der Kontrolle über ein Unternehmen, Aktienoption Währung Zeitpläne beschleunigen teilweise oder vollständig als Belohnung für die Mitarbeiter für die Erhöhung der Wert des Unternehmens, Oder als Schutz gegen zukünftige Unbekannte. In der Regel diese Ereignisse nicht auslösen volle Vesting, weil die nicht gedeckten Optionen sind eine der Möglichkeiten, wie die neue Firma hat die Beibehaltung der Mitarbeiter es braucht. Denn oft sind die Mitarbeiter ein wichtiger Grund für die Fusion oder Akquisition. Einige Unternehmen bieten auch eine Zunahme der Ausübung am Börsengang, aber das ist in der Regel eine teilweise Zunahme anstatt volle sofortige Ausübung. Einblicke Es ist wichtig zu wissen, ob Sie beschleunigte Weste bekommen, so dass Sie den Wert Ihrer Optionen vollständig verstehen. Aber es sei denn, Sie sind eine leitende Angestellterin oder eine Person mit einer sehr wichtigen und schwer zu ersetzenden Fähigkeiten, ist es schwierig, jede Beschleunigung über die oben genannten Pläne hinaus zu verhandeln. 8. Wie lange müssen Sie Ihre Aktien nach einem Börsengang, einer Fusion oder einer Akquisition halten Wenn Ihr Unternehmen zusammenführt oder erworben wird oder wenn es öffentlich geht, können Sie Ihre Aktien nicht sofort verkaufen. Die Zeitspanne, in der Sie Ihre Aktien nach einem Börsengang oder einer Fusion halten müssen, hängt von der SEC (Securities and Exchange Commission) und den einzelnen Unternehmensbeschränkungen ab. Überprüfen Sie Ihre Optionsvereinbarung, planen Sie Dokumente und alle Pre-IPO - oder Premerger-Kommunikationen für Beschreibungen einer Haltedauer oder Sperrfrist. Einblicke Obwohl Sie nicht die Sperrfrist ändern können, können Sie es verwenden, um zu planen, wie Sie die Erlöse aus jedem Verkauf von Aktien verwenden werden. Beachten Sie, dass der Preis eines Unternehmensbestandes manchmal abnimmt oder nach dem Tag, an dem eine Aussperrfrist endet, da die Angestellten ihre Anteile in großer Zahl verkaufen. Wenn Sie nach einer Aussperrfrist verkaufen wollen und der Preis sinkt, können Sie davon profitieren, ein wenig länger zu warten, bis es stabilisiert ist, vorausgesetzt, dass die Aktie in anderer Hinsicht gut funktioniert. 9. Wenn Sie Ihre Optionen ausüben, müssen Sie mit Bargeld bezahlen, oder wird das Unternehmen Ihnen den Ausübungspreis schweben Je nach Unternehmen, für das Sie arbeiten, und den Bedingungen des Aktienoptionsplans können Sie Ihre Optionen in der Lage sein Eine von drei Möglichkeiten: durch die Zahlung der Ausübungspreis aus Ihrem eigenen Scheckkonto, indem Sie das Geld in einem Brücken-Darlehen von Ihrem Unternehmen oder durch das Ausfüllen einer bargeldlosen Transaktion, die Ihnen erlaubt, die Netto-Anzahl von Aktien, die Sie am Ende mit hatte Sie Entlehnte das Geld, um die Optionen auszuüben und verkaufte gerade genug Aktien, um das geliehene Geld zurückzuzahlen. Für die zweite und dritte Alternative, sollten Sie wissen, ob alle Steuern, die Sie schulden können aus dem Darlehen oder bargeldlos Übung bezahlt werden. Einblicke Wenn Sie die Kosten der Übung zahlen müssen, können Sie eine erhebliche Menge an Bargeld benötigen. Um die günstige Buchhaltung Behandlung von Anreiz Aktien Optionen, die Sie ausüben zu bewahren, werden Sie nicht in der Lage, die Aktie für ein ganzes Jahr zu verkaufen. Nun, bevor Sie Ihre Optionen ausüben, sollten Sie in Erwägung ziehen, einen Finanzberater zu kontaktieren, um den besten Ansatz für Ihre finanzielle Situation zu bestimmen. 10. Welche Art von Aussagen und Formulare erhalten Sie oder müssen Sie ausfüllen Einige Unternehmen bieten eine regelmäßige Aussage oder sogar eine tägliche Aktualisierung auf Ihr Unternehmen Intranet zusammenfassen Ihre Bestände, was ist und was nicht, der Wert von jedem auf der Grundlage der Aktueller Aktienkurs und vielleicht sogar ein Hinweis auf den Nachsteuergewinn. Andere Unternehmen geben nur eine erste Option Vereinbarung ohne Updates, bis die Option Begriff ist ablaufen oder Sie sind dabei, das Unternehmen zu verlassen. Einblicke Ob das Unternehmen Updates für Sie oder nicht, sicher sein, erhalten Sie schriftlich eine datierte Aussage von der Firma, die Ihnen sagt, wie viele Optionen Sie vergeben wurden, der Ausübungspreis, die Ausübungszeitplan, das Verfallsdatum, Übungsalternativen, Bedingungen für Änderungen der Kontrolle und Begriffe für die Anpassung auf der Grundlage von Reorganisation. Diese letzte Ausgabe ist wichtig, denn wenn die Aktien des Unternehmens Aktien Splits oder Fusionen mit einem anderen Unternehmen Aktien, Ihre Aktienoptionen sollten entsprechend angepasst werden, um sicherzustellen, dass Ihre finanzielle Position beibehalten wird. Achten Sie darauf, alle Optionsvereinbarungen zu behalten. Das sind rechtliche Verträge, und sollte es jemals ein Problem geben, was du versprochen hast, wird diese Aussage dazu beitragen, deine Rechte zu schützen. - Johanna Schlegel, Gehalt Editor-in-ChiefStock Optionen sind ein großer Teil des Startup-Traums, aber sie sind oft nicht gut verstanden, auch von Führungskräften, die viel von ihrem Einkommen aus Aktienoptionen ableiten. Hier ist mein Versuch, die Hauptprobleme zu erklären, denen die Mitarbeiter bewusst sein sollten. 8220Stock options8221 wie in der Regel gewährt gibt Ihnen das Recht, Aktien der Aktien in der Zukunft für einen Preis zu kaufen, der heute bestimmt ist. Die 8220strike Preis8221 ist der Preis, zu dem Sie die Aktien in der Zukunft kaufen können. Wenn in der Zukunft die Aktie mehr wert ist als der Ausübungspreis, können Sie Geld verdienen durch 8220exercising8221 die Optionen und den Kauf eines Aktienanteils für den Ausübungspreis. Zum Beispiel erhalten Sie bei einer Inbetriebnahme 5.000 Aktien der Aktie bei 4 pro Aktie. 5 Jahre später geht die Aktie öffentlich und drei Jahre danach läuft sie bis zu 200 pro Aktie. Sie können die Option ausüben, bezahlen 20.000, um 5.000 Aktien zu kaufen, die 1.000.000 wert sind. Congrats, you8217ve machte einen 980.000 pretax Gewinn, vorausgesetzt, Sie verkaufen die Aktien sofort. Es gibt eine kleine, aber notwendige Fang: Wenn Sie Ihre Optionen gewährt werden, sind sie nicht 8220vested8221. Dies bedeutet, dass, wenn Sie das Unternehmen verlassen die Woche nach Ihnen beitreten, verlieren Sie Ihre Aktienoptionen. Das ist sinnvoll, anstatt ein Anreiz zu sein, zu bleiben, sie sind ein Anreiz für den Job-Hop so viel wie möglich, Sammeln von Optionen von so vielen Arbeitgebern wie Sie können. Also, wie lange musst du bleiben, um deine Optionen zu behalten. In den meisten Unternehmen wohnen sie über vier Jahre. Die häufigste Struktur ist ein 8220cliff8221 nach einem Jahr, wenn 25 Ihrer Aktien Weste, wobei die restlichen Aktien pro-rata monatlich, bis Sie vier Jahre zu erreichen. Details variieren von Unternehmen zu Unternehmen einige Unternehmen Weste Optionen über 5 Jahre und einige über andere Zeiträume, und nicht alle Arbeitgeber haben die Klippe. Die Klippe ist da, um das Unternehmen zu schützen 8211 und alle Aktionäre, darunter auch andere Angestellte 8211 von den Anteilen an Einzelpersonen, die haven8217t machte aussagekräftige Beiträge an die Firma Warum sollten Sie sich interessieren, ob der Kerl, der nach sechs Monaten gefeuert wurde, ging weg mit Irgendwelche Optionen oder nicht Weil diese Optionen 8220dilute8221 Ihr Eigentum an der Firma. Denken Sie daran, jede Aktie repräsentiert ein Eigentumsrecht des Unternehmens. Je mehr Aktien dort sind, desto weniger Wert repräsentiert jeder. Lets sagen, wenn Sie an der Start-up und erhalten 5.000 Aktien, gibt es 25.000.000 Aktien insgesamt hervorragend. Sie besitzen .02 8211 zwei Basispunkte 8211 der Firma. Wenn das Unternehmen weitere 25.000.000 Optionen oder Aktien über die dazwischen liegenden fünf Jahre ausgibt, so gibt es 50.000.000 Aktien am Börsengang (in der Regel entweder als Teil der Fundraising einschließlich eines Börsengangs oder um Mitarbeiter einzustellen), you8217re links mit .01 8211 ein Basispunkt oder die Hälfte von Ihr ursprünglicher Prozentsatz. Sie haben 50 Verdünnung. Sie machen jetzt halb so viel für den gleichen Unternehmenswert. Das heißt, Verdünnung ist nicht unbedingt schlecht. Der Grund der Vorstand genehmigt jede verwässernde Transaktion (Geld zu erwerben, Kauf eines Unternehmens, geben Aktienoptionen) ist, dass sie glauben, dass es die Aktien mehr wert machen wird. Wenn Ihr Unternehmen eine Menge Geld aufwirft, können Sie einen kleineren Prozentsatz besitzen, aber die Hoffnung ist, dass die Anwesenheit dieses Bargeldes dem Unternehmen erlaubt, eine Strategie auszuführen, die den Wert des Unternehmens genug macht, um die Verdünnung mehr und mehr zu kompensieren Preis pro Aktie steigt. Für eine gegebene Transaktion (Erhöhung 10 Millionen) desto weniger verwässern ist es besser, aber die Erhöhung von 15 Millionen kann mehr verwässern als 10 Millionen erhöhen, während die Erhöhung der Wert jeder bestehenden Aktie. Das bringt uns auf die Zahl, die viel wichtiger ist (obwohl es weniger beeindruckend klingt) als die Anzahl der Aktien 8211 welcher Teil der Firma besitzen Sie. Dies ist oft in Prozentsatz gemessen, was ich für unglücklich halte, weil sehr wenige Angestellte mit Ausnahme von Gründern mit einem Prozent oder sogar einem halben Prozent aufwachsen, so dass Sie oft über winzige Brüche sprechen, was irritiert. Ich denke, es ist sinnvoller, es in 8220basis points8221 8211 Hundertstel Prozent zu messen. Unabhängig von Einheiten, das ist die Nummer, die zählt. Warum Lets sagen, Firma A und Firma B sind beide, nach viel harter Arbeit, im Wert von 10 Milliarden (ähnlich wie Red Hat, zum Beispiel). Vor langer Zeit ging Albert in die Firma A und Bob ging zur Arbeit bei der Firma B. Albert war enttäuscht, dass er nur 5.000 Optionen bekam, und sie wurden zu einem Preis von jeweils 4 gewährt. Bob war sehr glücklich 8211 erhielt er 50.000 Optionen bei nur 20 Cent. Wer hat das bessere Angebot Es kommt darauf an Lets sagen, Firma A hatte 25.000.000 Aktien ausstehend, und Unternehmen B hatte 500.000.000 Aktien ausstehend. Nach vielen Jahren und 50 Verdünnung in jedem Fall hat die Firma A 50.000.000 Aktien ausstehend, so dass sie 200 wert sind und Albert hat einen Gewinn von 980.000 auf seine Optionen (1 Million Wert minus 20.000 Übungskosten) gemacht. Unternehmen B hat 1 Milliarde Aktien ausstehend, also sind sie 10 wert. Bob8217s Optionen net ihm einen Gewinn von 9,80 je, für einen Gesamtgewinn von 490.000. Also, während Bob mehr Optionen zu einem niedrigeren Ausübungspreis hatte, machte er weniger Geld, als sein Unternehmen das gleiche Ergebnis erzielte. Dies wird deutlich, wenn man den Eigentumsanteil betrachtet. Albert hatte 2 Basispunkte, Bob hatte einen. Obwohl es weniger Aktien war, hatte Albert mehr Aktien in der einzigen Weise, die zählt. Wie viele ausstehende Aktien sind 8220normal8221 Auf einer gewissen Ebene ist die Nummer völlig willkürlich, aber viele VC-finanzierte Unternehmen neigen dazu, in einem ähnlichen Bereich zu bleiben, der je nach Bühne variiert. Da ein Unternehmen mehr Runden der Finanzierung durchführt und mehr Mitarbeiter beschäftigt, wird es dazu neigen, mehr Aktien auszugeben. Ein 8220normal8221 frühen Start Start könnte 25-50 Millionen Aktien ausstehen. Eine normale Mittelstufe (signifikante Einnahmen und mehrfache Förderrunden, viele Mitarbeiter mit einem vollständigen Exekutiv-Team) könnten 50-100 Millionen Aktien haben. Late-Stage-Unternehmen, die bereit sind, IPO sind oft über 100 Millionen Aktien ausstehend. Am Ende ist die tatsächliche Zahl doesn8217t Angelegenheit, was zählt ist die Gesamtzahl relativ zu Ihrer Grantgröße. Ich habe kurz über die Ausübung von Optionen oben gesprochen. Eine wichtige Sache im Auge zu behalten ist, dass die Ausübung Ihrer Optionen kostet Geld. Abhängig von dem Ausübungspreis und der Anzahl der Optionen, die Sie haben, könnte es ziemlich viel Geld kosten. In vielen öffentlichen Unternehmen können Sie eine 8220cashless exercise8221 oder 8220same-day-sale8221, wo Sie üben und verkaufen in einer Transaktion zu tun und sie senden Ihnen den Unterschied. In den meisten privaten Unternehmen gibt es keinen einfachen Weg, um das Äquivalent zu tun. Einige private Unternehmen erlauben Ihnen, einige der Aktien, die Sie gerade ausgeübt haben, zurück zu dem Unternehmen auf ihrem 8220fair Marktwert8221 lesen Sie Ihre Optionen Vereinbarung zu sehen, ob dies angeboten wird. I8217ll reden mehr über 8220fair Marktwert8221 unten, aber für jetzt I8217ll nur sagen, dass, während seine großartig, diese Option haben, ist es nicht immer das beste Angebot, wenn Sie irgendeine Alternative haben. Die andere wirklich wichtige Sache bei der Ausübung von Aktienoptionen zu berücksichtigen sind Steuern, die ich später besprechen werde. Meiner Meinung nach ist der Prozeß, bei dem der Marktwert8221 der Startaktienbestände bestimmt wird, oft eine Bewertung, bei der es sehr schwierig wäre, einen Verkäufer zu finden und sehr einfach Käufer zu finden 8211, also ein Wert, der oft etwas niedriger ist Als die meisten people8217s intuitive Definition des Marktwertes. Der Begriff 8220fair Marktwert8221 hat in diesem Zusammenhang eine sehr spezifische Bedeutung für die IRS, und Sie sollten erkennen, dass diese technische Bedeutung nicht einem Preis entsprechen würde, bei dem es eine gute Idee wäre, Ihre Aktien zu verkaufen. Warum ist die IRS beteiligt und was ist los Aktienoption Emission ist zum Teil nach § 409a des internen Umsatzes geregelt, der 8220non-qualifizierte abgegrenzte Entschädigung umfasst8221 8211 Entschädigung Arbeitnehmer verdienen in einem Jahr, die in einem zukünftigen Jahr bezahlt wird, außer Beiträge Zu 8220qualifizierten Plänen8221 wie 401 (k) Pläne. Aktienoptionen stellen eine Herausforderung bei der Bestimmung, wann die 8220compensation8221 ist 8220paid8221. Ist es 8220paid8221, wenn die Option gewährt wird, wenn es wagt, wenn Sie die Option ausüben, oder wenn Sie die Aktien verkaufen Einer der Faktoren, die die IRS verwendet, um dies zu bestimmen ist, wie der Ausübungspreis mit dem fairen Marktwert vergleicht. Optionen, die unterhalb des Marktwertes gewährt werden, verursachen steuerpflichtiges Einkommen, mit einer Strafe, auf die Ausübung. Dies ist sehr schlecht Sie don8217t wollen eine Steuerrechnung fällig, wenn Ihre Optionen Weste, auch wenn Sie haven8217t noch ausgeübt sie. Unternehmen bevorzugen oft niedrigere Ausübungspreise für die Optionen 8211 das macht die Optionen attraktiver für potenzielle Mitarbeiter. Das Ergebnis war ein De-facto-Standard, um den 8220fair-Marktwert8221 für die Frühphasen-Startoptionen auszugeben, um den 10-Preis-Investoren, die tatsächlich für Aktien gezahlt wurden, gleich zu sein (siehe Diskussion über die Klassen von Aktien unten). Im Falle von Startaktienoptionen legen sie fest, dass eine angemessene Bewertungsmethode verwendet werden muss, die alle verfügbaren Materialinformationen berücksichtigt. Die Arten von Informationen, die sie betrachten, sind Vermögenswerte, Cashflows, der leicht bestimmbare Wert vergleichbarer Einheiten und Rabatte wegen mangelnder Marktfähigkeit der Aktien. Getting the valuation wrong carries a stiff tax penalty, but if the valuation is done by an independent appraisal, there is a presumption of reasonableness which is rebuttable only upon the IRS showing that the method or its application was 8220grossly unreasonable8221. Most startups have both common and preferred shares. The common shares are generally the shares that are owned by the founders and employees and the preferred shares are the shares that are owned by the investors. So what8217s the difference There are often three major differences: liquidation preferences, dividends, and minority shareholder rights plus a variety of other smaller differences. What do these mean and why are they commonly included The biggest difference in practice is the liquidation preference, which usually means that the first thing that happens with any proceeds from a sale of the company is that the investors get their money back. The foundersemployees only make money when the investors make money. In some financing deals the investors get a 2x or 3x return before anyone else gets paid. Personally I try to avoid those, but they can make the investors willing to do the deal for less shares, so in some situations they can make sense. Investors often ask for a dividend (similar to interest) on their investment, and there are usually some provisions requiring investor consent to sell the company in certain situations. Employees typically get options on common stock without the dividends or liquidation preference. The shares are therefore not worth quite as much as the preferred shares the investors are buying. How much are they worth That is, of course, the big question. If the 8220fair market value8221 doesn8217t match the price at which you reasonably believe you could find a buyer, how do you about estimating the real world value of your options If your company has raised money recently, the price that the investors paid for the preferred shares can be an interesting reference point. My experience has been that a market price (not the official 8220fair market value8221, but what VCs will pay) for common shares is often between 50 and 80 of the price the investors pay for preferred shares. The more likely that the company will be sold at a price low enough that the investors benefit from their preference the greater the difference between the value of the preferred shares and the common shares. The other thing to keep in mind is that most people don8217t have the opportunity to buy preferred shares for the price the VCs are paying. Lots of very sophisticated investors are happy to have the opportunity to invest in top-tier VC funds where the VC8217s take 1-2 per year in management fees and 25-30 of the profits. All told, they8217re netting around 60 of what they8217d net buying the shares directly. So when a VC buys common shares at say 70 of the price of preferred shares, that money is coming from a pension fund or university endowment who is getting 60 or so of the value of that common share. So in effect, a smart investor is indirectly buying your common shares for around the price the VCs pay for preferred. If there hasn8217t been a round recently, valuing your shares is harder. The fair market value might be the closest reference point available, but I have seen cases where it is 30-60 (and occasionally further) below what a rational investor might pay for your shares. If its the only thing you have, you might guess that a market value would be closer to 2x the 8220fair market value8221, though this gap tends to shrink as you get close to an IPO. Expiration and termination Options typically expire after 10 years, which means that at that time they need to be exercised or they become worthless. Options also typically terminate 90 days after you leave your job. Even if they are vested, you need to exercise them or lose them at that point. Occasionally this is negotiable, but that is very rare 8211 don8217t count on being able to negotiate this, especially after the fact. The requirement to exercise within 90 days of termination is a very important point to consider in making financial and career plans. If you8217re not careful, you can wind up trapped by your stock options I8217ll discuss this below. Occasionally stock options will have 8220acceleration8221 language where they vest early upon certain events, most frequently a change of control. This is an area of asymmetry where senior executives have these provisions much more frequently than rank-and-file employees. There are three main types of acceleration: acceleration on change of control, acceleration on termination, and 8220double trigger8221 acceleration which requires both a change of control and your termination to accelerate your vesting. Acceleration can be full (all unvested options) or partial (say, 1 additional year8217s vesting or 50 of unvested shares). In general, I think acceleration language makes sense in two specific cases but doesn8217t make sense in most other cases: first, when an executive is hired in large part to sell a company, it provides an appropriate incentive to do so second when an executive is in a role which is a) likely to be made redundant when the company is sold and b) would be very involved in the sale should it occur it can eliminate some of the personal financial penalty that executive will pay and make it easier for them to focus on doing their job. In this second case, I think a partial acceleration, double trigger is fair. In the first case, full acceleration may be called for, single trigger. In most other cases, I think executives should get paid when and how everyone else gets paid. Some executives think it is important to get some acceleration on termination. Personally I don8217t 8211 I8217d rather focus my negotiation on obtaining a favorable deal in the case where I8217m successful and stick around for a while. How many should you get How many stock options you should get is largely determined by the market and varies quite a bit from position to position. This is a difficult area about which to get information and I8217m sure that whatever I say will be controversial, but I8217ll do my best to describe the market as I believe it exists today. This is based on my experience at two startups and one large company reviewing around a thousand options grants total, as well as talking to VCs and other executives and reviewing compensation surveys. First, I8217ll talk about how I think about grant sizes, then give some specific guidelines for different positions. I strongly believe that the most sensible way to think about grant sizes is by dollar value. As discussed above, number of shares doesn8217t make sense. While percent of company is better it varies enormously based on stage so it is hard to give broadly applicable advice: 1 basis point (.01 percent) of Google or Oracle is a huge grant for a senior exec but at the same time 1 basis point is a tiny grant for an entry level employee at a raw series-A startup it might be a fair grant for a mid-level employee at a pre-IPO startup. Dollar value helps account for all of this. In general for these purposes I would not use the 409a 8220fair market value8221. I would use either a) the value at the most recent round if there was one or b) the price at which you think the company could raise money today if there hasn8217t been a round recently. What I would then look at is the value of the shares you are vesting each year, and how much they are worth if the stock does what the investors would like it to do 8211 increases in value 5-10 times. This is not a guaranteed outcome, nor is it a wild fantasy. What should these amounts be This varies by job level: Entry level: expect the annual vesting amount to be comparable to a small annual bonus, likely 500-2500. Expect the total value if the company does well to be be enough to buy a car, likely 25-50k. Experienced: most experienced employees will fall in to this range. Expect the annual vesting amount to be comparable to a moderate annual bonus, likely 2500-10k, and the total value if the company does well to be enough for a down-payment on a silicon valley house or to put a kid through college, likely around 100-200k. Key management: director-level hires and a handful of very senior individual contributors typically fall into this range. Key early employees often wind up in this range as the company grows. Expect the annual vesting amount to be like a large bonus, likely 10k-40k and the total value if the company does well to be enough to pay off your silicon valley mortgage, likely 500k-1 million. Executive: VP, SVP, and CxO (excluding CEO). Expect the annual vesting amount to be a significant fraction of your pay, likely 40-100k, and the value if the company does well to be 1 million or more. For those reading this from afar and dreaming of silicon valley riches, this may sound disappointing. Remember, however, that most people will have roughly 10 jobs in a 40 year career in technology. Over the course of that career, 4 successes (less than half) at increasing levels of seniority will pay off your student loans, provide your downpayment, put a kid through college, and eventually pay off your mortgage. Not bad when you consider that you8217ll make a salary as well. You should absolutely ask how many shares are outstanding 8220fully diluted8221. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. 8220Fully diluted8221 means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock 8220pool8221 it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans. You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don8217t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company8217s cash situation. You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it) I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual. You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it two the company may honestly not know what a fair valuation would be three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you8217ll be involved in fundraising discussions, there8217s a good chance you won8217t get this question answered, but it can8217t hurt to ask. If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can8217t, I8217d use twice the most recent 8220fair market value8221 as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above. One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can8217t leave your job because you can8217t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options). If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an 822083b election8221 in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances. I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company8217s transient success, don8217t come crying to me. What if you leave The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair the unvested shares weren8217t really 8220yours8221 until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes. Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above. This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero. For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I8217ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I8217ll begin with NSOs. NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of 10 per share and the stock is worth 50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on 40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this. What can go wrong Say you have 20,000 stock options at 5 per share in a stock which is now worth 100 per share. Congrats But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for 100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra 1.9 million in income at today8217s tax rates that will be 665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though it8217s February and the taxes aren8217t due until next April you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from 100 to 200 per share, you will make another 2 million and you8217ll only owe 300,ooo in long term capital gains, versus 700,000 in income taxes. You8217ve just saved 400,000 in taxes using your buy-and-hold approach. But what if the stock goes to 20 per share Well, in the next year you have a 1.6 million capital loss. You can offset 3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while 8211 unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill You owe 665,000 to the IRS and your stock is only worth 400,000. You8217ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you 365,000 out of pocket which you don8217t have, despite having appreciated 4x from your strike price. How about ISOs The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you8217re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Why Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a 8220tax preference8221 and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28 on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are 8220disqualified8221 and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor. If you8217d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option. Illiquidity and being trapped by stock options I8217ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be 8220golden handcuffs8221. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of 8220in-the-money8221 options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave. In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the 5 per share options in the stock worth 100 per share, they cost 5 to exercise and another 33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they8217re worth and the more you8217ve vested, the more trapped you are. This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many 8220ordinary8221 taxpayers the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise) the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don8217t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they8217re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber . Can the company take my vested shares if I quit In general in VC funded companies the answer is 8220no8221. Private equity funded companies often have very different option agreements recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you8217re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer8217s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don8217t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. I have a question. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email SubscriptionThe answer varies widely so the answer isn039t simple but there are a few base cases that it may be helpful to understand. The first thing to understand is what is the value of vested and unvested options regardless of whether it is paid in cash or stock. Generally the vested value and unvested value will be preserved. Then the question is what form does the payment take: In a cash deal (i. e. where the Purchasing Company pays all cash to the Acquired Company039s stock holders to acquire the company), vested options in the Acquired Company will typically be cashed out, i. e. the employee will get a check for their value. Unvested options will often be converted into options of the Purchasing Company (i. e. the strike price and number of options will change, but the total paper value remains the same). Vesting schedules normally remain exactly the same, but sometimes are adjusted to accommodate how the Purchasing Company administers stock. In a stock deal (i. e. where the Purchasing Company pays for the Acquired Company in stock), all options, vested and unvested, in the Acquired Company will typically convert to options in the Purchasing Company, with the same portion vested and unvested. In a cash-stock combo deal, some portion of the proceeds will be paid in cash and some in stock often resulting in the employee getting a check for a portion of their option039s value and the rest of the value converting to options in the Purchasing Company. There are lots of different ways these deals can be structured and employees paid out. In all three situations acquired employees typically have options in the purchasing company after the transaction completes. A few notes: In some cases, there may be vesting acceleration on change of control. If an employee has change of control provisions in their agreement, more of their stock may immediately vest, if the terms of the provision are met. In technology start ups change of control provisions are typically only granted to a few executives, often those who are likely to lose their jobs in the event of an acquisition (e. g. CFO), but this can vary widely. Acquiring companies often have a big incentive to quotretainquot the employees they039ve acquired and sometimes will grant additional stock or cash incentives, particularly to key employees - often called retention bonuses. As part of an acquisition agreement some consideration is often set aside as a retention pool. 40.2k Views middot View Upvotes middot Not for Reproduction
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